Vertaisarvioitu alkuperäisartikkeli tai data-artikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä (A1)

Biomimetic Total Synthesis of Angiopterlactone B and Other Potential Natural Products




Julkaisun tekijätKotammagari TK, Gonnade RG, Bhattacharya AK

KustantajaAMER CHEMICAL SOC

Julkaisuvuosi2017

JournalOrganic Letters

Tietokannassa oleva lehden nimiORGANIC LETTERS

Lehden akronyymiORG LETT

Volyymi19

Julkaisunumero13

Aloitussivu3564

Lopetussivun numero3567

Sivujen määrä4

ISSN1523-7060

DOIhttp://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.7b01525


Tiivistelmä
A one-pot biomimetic synthesis of (-)-angiopterlactone B and its enantiomer (+)-angiopterlactone B has been accomplished via TBAF-catalyzed tandem ring contraction followed by oxa-Michael/Michael addition sequence. Comparison of specific optical rotations, absolute configurations, and CD spectra of natural, synthesized (-)-angiopterlactone B and (+)-angiopterlactone B unequivocally proves that the isolated angiopterlactone B must be levorotatory. Synthesis of hitherto undiscovered natural products 18 and 20 and analogues of angiopterlactone B demonstrate the versatility of this method.


Last updated on 2023-18-01 at 12:26